Existe una licencia combinada para todas las piezas en http://www.openbsd.org/cgi-bin/cvsweb/src/usr.bin/ssh/LICENCE.
A partir de la versión 1.2.12, las nuevas revisiones comenzaron rápidamente a incluir licencias más restrictivas, a pesar de que todavía incluían libgmp, ya que era necesaria para el uso del sistema. Las licencias antiguas más restrictivas prohibían que alguien pudiera hacer una versión para Windows o DOS. Más tarde, las licencias prohibían el uso de ssh en entornos comerciales, de modo que las compañías tuvieran que comprar una versión de alto precio a Datafellows.
A principios de 1.999, Björn Grönvall redescubrió esta particular versión y comenzó a corregir errores. Su versión de ssh se llama OSSH, y sólo tiene soporte para el protocolo SSH 1.3. Se sospecha que OSSH ha sido integrado en algunos productos comerciales en Suecia. Hasta la fecha, OSSH no dispone de soporte para el protocolo SSH 2.
Los miembros del Proyecto OpenBSD nos enteramos de la existencia del trabajo de Björn algo menos de dos meses antes del lanzamiento de la versión 2.6 de OpenBSD. Queríamos incluir soporte para el protocolo ssh en la versión 2.6, pero antes debíamos asegurarnos de que era perfecta. Por lo tanto decidimos empezar desde la versión de OSSH, y llevar a cabo un rápido desarrollo del mismo modo en que ocurrió con el proceso original de auditoría de seguridad de OpenBSD. El resultado de esto fue que, en el momento de lanzar la nueva versión, muchos de los ficheros del código fuente ya se encontraban en la revisión 1.34 de RCS, y algunos incluso en revisiones tan avanzadas como la 1.66. El desarrollo fue frenético, ya que teníamos un plazo que cumplir.
Participaron los siguientes miembros del equipo:
Por tanto, la versión de OpenSSH se basó en estas versiones más antiguas de ssh 1.2.12, pero con más errores de programación eliminados y nuevas funcionalidades que se han vuelto a añadir:
Eso marcó el lanzamiento de OpenSSH 1.2.2, que salió a la luz incluido en OpenBSD 2.6 el 1 de diciembre de 1.999. En esa época, todo el desarrollo fue llevado a cabo por Aaron Campbell, Bob Beck, Markus Friedl, Niels Provos, Theo de Raadt, y Dug Song. Queremos agradecer a todos aquellos que han encontrado errores y nos han informado sobre ellos.
Casi inmediatamente después de haber lanzado nuestra implementación del protocolo 1, varios grupos ajenos a OpenBSD se mostraron muy interesados. Damien Miller, Philip Hands y otros cuantos comenzaron a portar OpenSSH a Linux y otros sistemas operativos Unix. Desde que empezamos este esfuerzo pensamos que el código original de ssh era demasiado complejo, tenía demasiadas dependencias de sistemas operativos como para tratar con él. El modo en que lo abordamos para escribir un código completamente seguro y sólido como una roca, evita tener que tratar con diferencias excesivas como ésas. Así pues, para facilitarnos el proceso completo de desarrollo a todos, decidimos separar nuestro esfuerzo de desarrollo central del de desarrollo de portabilidad. Esto nos ha funcionado muy bien (como prueba, compare el número de líneas de código entre la versión base y la portable).
Con la versión 2.6 de OpenBSD ya acabada, Markus Friedl decidió ir a por el soporte para el protocolo SSH 2. Trabajando como un esclavo durante meses, consiguió mantener OpenSSH en forma, mientras que al mismo tiempo lo convertía en una pieza única de software que podía gestionar tanto el protocolo SSH 1 como el SSH 2. Esta versión, llamada OpenSSH 2.0, fue incluida en el lanzamiento de OpenBSD 2.7, el 15 de junio de 2.000. La mayor parte de las comprobaciones sobre los cambios de Markus han sido llevadas a cabo por Niels Provos y Theo de Raadt. Debemos dar las gracias a Bob Beck por actualizar OpenSSL con una versión más reciente.
El soporte para el programa servidor del subprotocolo SFTP fue escrito por Markus Friedl, e incluido en el lanzamiento de la versión 2.3.0 de OpenSSH, en noviembre de 2.000. Inmediatamente después, Damien Miller comenzó a trabajar sobre un programa cliente de sftp, que vio la luz por primera vez con la versión 2.5.0 de OpenSSH.
A fin de facilitar la monitorización de servidores SSH en funcionamiento, v.g. para la red de una empresa, Niels Provos desarrolló la herramienta scanssh; scanssh lleva a cabo un barrido (scan) sobre una lista de direcciones y redes, buscando servidores SSH y sus números de versión. Tiene soporte para la selección aleatoria de direcciones IP en redes grandes, y es muy útil para la recolección de estadísticas sobre la utilización de servidores SSH en una empresa o en toda Internet. Las estadísticas incluyen la versión del protocolo SSH y las versiones del programa que se estén usando.
scanssh se está utilizando para recopilar estadísticas sobre la utilización de protocolos SSH en Internet. Estos datos permiten profundizar en la distribución de los varios protocolos de SSH y en la penetración a nivel de mercado de versiones particulares del servidor.